Alessano è un rinomato centro agricolo del sud Salento, a 56 km da Lecce. La cittadina fu sede di Contea durante il principato di Taranto ed ancora oggi la sua struttura urbana mostra i segni di una edilizia di pregio risalente a quel periodo. Nel vasto territorio attorno al centro urbano del comune di Alessano, sono state rinvenute testimonianze di antichi insediamenti rupestri che documentano la presenza e l'attività dell'uomo in tempi davvero remoti. Nel periodo di dominazione normanna, la città ebbe un ruolo fondamentale in tutto il Capo di Leuca anche perchè proprio in quel periodo divenne sede vescovile. Nel coso della dominazione angiona fu capoluogo di Contea e gli furono annessi altri piccoli agglomerati urbani alcuni dei quali, come ad esempio Montesardo, è ancora oggi sua frazione.

 Nel corso dei secoli, la città andò sempre più rafforzandosi, ma fu nel XV e XVI secolo che raggiunse il massimo splendore. nell'arco di quei duecento anni circa, infatti, si susseguì la signoria di importanti famiglie nobiliari quali i Dalla Ratta, Del Balzo, i de Capua, i Gonzaga, fino agli Sforza che gestendo al meglio i territori, incentivando le produzioni locali e agevoland il commercio, apportarono ricchezze notevoli alla città che vide sorgere palazzi di pregio e fiorire, oltre le attività pratiche, anche movimenti culturali. La posizione di preminenza nel Sud del Salento venne persa con la soppressione della Diocesi nel 1818. Per quanto riguarda l'origine del nome di Alessano si può solo ipotizzare che derivi dal nome dell'imperatore bizantino Alessio I Comneno, suo fondatore, ma si tratta appunto solo di una ipotesi non confermata da alcuna documentazione.

Il centro storico di Alessano è tra i più grandi della provincia di Lecce, ha una impostazione tipicamente medievale in cui una molteplicità di tortuose stradine si incrociano e su di esse si affacciano case "a corte" e facciate barocche di suggestivi palazzi. Tra le architetture religiose è d'obbligo segnalare la Chiesa Madre di San Salvatore di cui oggi si vede solo la costruzione settecentesca ma che è stata edificata su una chiesa molto più antica. Sul portale centrale, in alto, è ben visibile lo stemma della città, mentre all'interno è di particolare pregio un dipinto di scuola caravaggesca: Tobiolo e l'angelo.

Le feste più importanti sono quelle che si svolgono in onore di alcuni Santi. A Montesardo, piccola frazione di Alessano, i festeggiamenti per Sant'Antonio coinvolgono tutti gli strati sociali dalla celebrazioni delle messe, alla processione ai festeggiamenti civili con banda, luminarie e bancarelle. La seconda domenica dopo Pasquetta si svolge a Montesrdo una rinomata fiera di bestiame, di attrezzi agricoli e oggetti vari di artigianato. San Trifone ad Alessano viene festeggiato con le stesse modalità il 10 di novembre. In onore di Santo Stefano si svolge una fiera di animali e prodotti della terra il lunedì successivo a quello di pasquetta.